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Problema

Los usuarios de MacOS no pueden acceder a los recursos de Internet a través de Cisco Secure Access después de importar el certificado de Internet del portal.

Los servicios afectados incluyen:

- Microsoft Outlook (funcionalidad de envío y recepción)

- Google.com

- Sitios web de IA

- Otros destinos web

Los usuarios de Windows con la misma configuración no se ven afectados y continúan funcionando normalmente. El problema afecta específicamente al acceso de los clientes MacOS al correo electrónico y a las capacidades generales de navegación por Internet después de la importación del certificado.

Entorno

- Cisco Secure Access con configuración de política unificada

- Clientes MacOS con certificado de Internet importado del portal Cisco Secure Access

- Clientes de Windows con la misma configuración (no afectados)

- Políticas de Internet, Políticas privadas, Políticas DLP, RBI y Perfiles de seguridad en uso

- Entorno de sistema operativo mixto con comportamiento diferencial entre MacOS y Windows

Resolución

La resolución implica agregar terminales y aplicaciones específicas de Microsoft Outlook a la lista No descifrar (NoMlsta) para omitir la inspección SSL de estos servicios.

Paso 1: Agregar extremos de Outlook a la lista DND

Agregue los terminales o aplicaciones descritos en las siguientes secciones a la configuración No descifrar (NoMlsta) para resolver los problemas de acceso a Outlook.

outlook.cloud.microsoft

outlook.office.com

outlook.office365.com

smtp.office365.com

Paso 2: Validar resolución

Después de agregar los terminales relacionados con Outlook a la lista NoMlsta, verifique que los clientes MacOS afectados puedan acceder ahora a:

- Funcionalidad de envío y recepción de Microsoft Outlook

- Otros recursos de Internet afectados anteriormente

El usuario confirmó que después de implementar estas entradas DND, las aplicaciones de Outlook siguen funcionando normalmente en los dispositivos MacOS.

Causa

El problema fue causado por la inspección de cifrado SSL/TLS que interfirió con la capacidad de los clientes de MacOS para establecer conexiones seguras a los recursos de Internet, particularmente los servicios de Microsoft Outlook. El proceso de inspección de cifrado estaba impidiendo la correcta validación de certificados o el establecimiento de conexiones específicamente en plataformas MacOS, mientras que los clientes de Windows no se veían afectados por las mismas políticas de inspección. Al agregar los terminales afectados a la lista No descifrar, se omite la inspección de estos servicios específicos, lo que permite reanudar la conectividad normal.

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