Pregunta:

¿Por qué ESA emite EHLO dos veces cuando TLS está habilitado?

Puede preguntarse por qué el ESA emite más de un EHLO cuando realiza una conexión TLS a un host remoto.  Según RFC3207 - Sección 4.2:

"El servidor DEBE descartar cualquier conocimiento obtenido del cliente, como el argumento al comando EHLO, que no se obtuvo de la negociación TLS en sí. El cliente DEBE enviar un comando EHLO como el primer comando después de una negociación TLS exitosa".

Por lo tanto, un segundo EHLO, después de la negociación TLS, es un comportamiento perfectamente normal.  Cualquier cosa antes de que se establezca la sesión TLS no puede considerarse parte de la conversación cifrada TLS. La lista de extensiones de servicio SMTP devueltas en respuesta a un comando EHLO recibido después del intercambio de señales TLS puede ser diferente de la lista devuelta antes del intercambio de señales TLS. A continuación se muestra un ejemplo de entradas de registro que puede ver en sus registros de correo, si TLS está habilitado:

Mon May 16 18:34:30 2005 Info: 5165207 Sent: 'EHLO mx4.example.com'

Mon May 16 18:34:30 2005 Info: 5165207 Rcvd: '250-eq-c601.example.com'

Mon May 16 18:34:30 2005 Info: 5165207 Rcvd: '250-8BITMIME'

Mon May 16 18:34:30 2005 Info: 5165207 Rcvd: '250-SIZE 10485760'

Mon May 16 18:34:30 2005 Info: 5165207 Rcvd: '250 STARTTLS'

Mon May 16 18:34:30 2005 Info: 5165207 Sent: 'STARTTLS'

Mon May 16 18:34:30 2005 Info: 5165207 Rcvd: '220 Go ahead with TLS'

Mon May 16 18:34:30 2005 Info: 5165207 Sent: 'EHLO mx4.example.com'

Mon May 16 18:34:30 2005 Info: 5165207 Rcvd: '250-eq-c601.example.com'

Mon May 16 18:34:30 2005 Info: 5165207 Rcvd: '250-8BITMIME'

Mon May 16 18:34:30 2005 Info: 5165207 Rcvd: '250 SIZE 10485760'

Mon May 16 18:34:30 2005 Info: 5165207 Sent: 'MAIL