• 中小規模企業を対象とする Consumer Line of Business 部門を立ち上げる。 (1999年 1月)
• Pioneer Awards (パイオニア・アワード) を創設。革新的な製品やコア・テクノロジ開発の最先端に立つシスコ・エンジニアリング・チームのコラボレーションを表彰する賞です。
• 新しいエグゼクティブ・ブリーフィング・センタが、カリフォルニア州サンノゼのシスコ本社にオープン。 (1999年 1月)
• フォーチュン誌、シスコをアメリカで最も働きたい企業上位 25社の 1つに挙げる。また世界で最も賞賛される企業第 8位と評価。 (1999年 1月)
• 株式時価総額 3000億ドルに達する。 (1999年 1月)
• インドでの投資と成長戦略を発表。2000万ドルの投資を行い、雇用と世界的開発を拡大し、研究開発センタを設置。 (1999年 6月)
• UNDP APDIP (Asia Pacific Development Information Programme) が、アジア太平洋地域の発展途上国の学生にインターネット教育の場を与えるパートナシップを発表。 (1999年 8月)
• UNDP とともに、世界の貧しい国々から極端な貧困を一掃するための NetAid の取り組みを支援。クリントン米国大統領、マンデラ南アフリカ大統領、ブレア英国首相らが NetAid Web サイトを初めて閲覧。 NetAid は、それまでで最大の放送範囲でのラジオ放送、最大規模のインターネット放送となる。 (1999年 10月)
• シスコ、研修の構成全体を eラーニング・モデルに移行し、社員、チャネル・パートナ、顧客の教育研修方法を大きく変更。 (1999年 11月)

• Sentient Networks, Inc.：ATM CESゲートウェイ。 (1999年 4月)
• Fibex Systems.：IADLC (Integrated Access Digital Loop Carrier) 。 (1999年 4月)
• GeoTel Communications, Corp.：コール・センタ向けソフトウェア。 (1999年 4月)
• Amteva Technologies, Inc.：IP ベースのユニファイド・コミュニケーション・ソフトウェア。 (1999年 4月)
• TransMedia Communications, Inc.：メディア・ゲートウェイ製品。 (1999年 6月)
• StratumOne：オプティカル / 半導体設計。 (1999年 6月)
• Calista, Inc.：従来電話 / IP-PBX 相互運用性製品。 (1999年 8月)
• MaxComm Technologies, Inc.：DSL ブロードバンド音声 / データ・ソリューション。 (1999年 8月)
• Cerent Corporation：オプティカル・トランスポート・テクノロジ。 (1999年 8月)
• Monterey Networks, Inc.：オプティカル・トランスポート・テクノロジ。 (1999年 8月)
• CoCom A/S：欧州標準に基づくケーブル・アクセス・ソリューション。 (1999年 9月)
• WebLine Communications Corp.：カスタマ・インタラクション管理ソフトウェア。 (1999年 9月)
• Aironet Wireless Communications, Inc.：高速ワイヤレス LAN 製品の開発企業。 (1999年 11月)
• V-Bits, Inc.：デジタル・ビデオ・システム。 (1999年 11月)
• Worldwide Data Systems：VoIP 向けのテスト。 (1999年 12月)
• Internet Engineering Group：LLC、ハイエンド・ルーティング・テクノロジ用ソフトウェア。 (1999年 12月)
• Pirelli Optical Systems：オプティカル / DWDM テクノロジ。 (1999年 12月)

• 1999年Pioneer Technology Awards (パイオニア・テクノロジ・アワード) ：DOCSIS (Data-Over-Cable System Interface Specification) および VoIP。 (Voice over IP)
• シスコ、包括的エンタープライズ VPN 戦略と VPN ソリューション・スイートを発表。 (1999年 1月)
• モジュール型ギガビット・シャーシ・スイッチに対応した Cisco Catalyst 4000 シリーズと Catalyst 6000 シリーズを発売。 (1999年 1月)
• 台湾・米国間で VoIP (Voice over IP) リンクのデモンストレーションを行う。 (1999年 1月)
• シスコのエンジニアが DPT (Dynamic Packet Transport) と呼ばれる新テクノロジを生み出し、オプティカル・ネットワークをより高い費用効率で構築することが可能に。 (1999年 2月)
• VoIP テクノロジの革新で特許 (米国第5,883,893号) を取得。内容は、音声パケット化サブレイヤ、音声トランスポート・サブレイヤ、音声ペイロード・セグメンテーション / 再アセンブリ・サブレイヤを含む、圧縮音声、ファクシミリ、モデム・データ用のトランスポート・レイヤ・プロコトル。音声ペイロード・セグメンテーションと再アセンブリ・サブレイヤにより、ユーザ・データ・パケットがセグメントに分解される。 (1999年 3月)
• ボイスメール、ファックス、電子メールを同一ネットワーク上に統合する、ユニファイド・コミュニケーション戦略を発表。 (1999年 4月)
• 小規模企業や新興企業がインターネット・アプリケーションを活用できる包括的プログラムを発表。 (1999年 4月)
• 統合 VPN (Virtual Private Network) ルータ、Cisco 7100 シリーズを発売。 (1999年 5月)
• サービス・プロバイダ向けの包括的イントラネット / エクストラネット VPN ソリューションを発表。 (1999年 5月)
• 新製品 Cisco Catalyst 3500 Series XL により次世代スタッキングを導入。 (1999年 5月)
• VoIP テクノロジで重要な特許 (米国第5,937,057号) を取得。内容は、複数のエージェント・ステーションと、通信ネットワークからの着信音声コールを複数のエージェント・ステーションの 1つにルーティングする音声 ACD (自動着信呼分配) システムを備えたコール・センタで使用するためのテクノロジであり、コール・センタで受信した音声 / ビデオ・コールを音声ACDによってルーティングできるようにするシステムと方法。 (1999年 8月)
• 中規模企業を対象としたプログラムとアライアンスにより、ミッドマーケットに対する取り組みを開始。 (1999年 8月)
• 次世代型の音声・ビデオ・データ統合アーキテクチャ“AVVID”ネットワーク (AVVID) を発表。 (1999年 9月)
• 初の IP 電話を含むコンプリート・エンタープライズ・コンバージェンス・ソリューションを出荷。 (1999年 9月)
• ポート集約プロトコルで特許 (第5,959,968) を取得。 (1999年 9月)
• Cisco 7200 シリーズ・マルチファンクション・ルータ・ファミリの出荷台数が 5万ユニットの大台を突破。 (1999年 10月)
• インターネット・ビデオ市場をターゲットとする。 (1999年 10月)
• 大手10社とパートナシップを結び、ワイヤレス・インターネット・テクノロジの標準を作成。 (1999年 10月)

• インターネット 30周年を迎える。
• 米国州立裁判所がドメイン名は資産であるとの判決を下す。
• 米国司法制度で初めて審理をインターネットで放送。
• サウジアラビア (.sa) の一般市民がインターネットへアクセス可能に。 (1999年 1月)
• Internet2 のネットワーク基礎となる Abilene が、大西洋を横断し、NORDUnet や SURFnet と接続。

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