質問：

TLS を有効にすると ESA が EHLO を 2 回発行するのはなぜですか。

リモートホストへのTLS接続を行うときに、ESAが複数のEHLOを発行する理由を疑問に思う可能性があります。  RFC3207 - Section 4.2:

「サーバは、TLSネゴシエーション自体から取得されなかったEHLOコマンドの引数など、クライアントから取得した情報を廃棄する必要があります。クライアントは、TLSネゴシエーションが成功した後、最初のコマンドとしてEHLOコマンドを送信する必要があります。」

したがって、TLSネゴシエーションの後の2つ目のEHLOは完全に正常な動作です。TLSセッションが確立される前のEHLOは、TLS暗号化された会話の一部と見なすことはできません。TLSハンドシェイク後に受信したEHLOコマンドに応答して返されるSMTPサービス拡張のリストが、TLSハンドシェイク前に返されるリストと異なる場合があります。TLSが有効になっている場合、メールログに表示される可能性のあるログエントリの例を次に示します。

Mon May 16 18:34:30 2005 Info: 5165207 Sent: 'EHLO mx4.example.com'

Mon May 16 18:34:30 2005 Info: 5165207 Rcvd: '250-eq-c601.example.com'

Mon May 16 18:34:30 2005 Info: 5165207 Rcvd: '250-8BITMIME'

Mon May 16 18:34:30 2005 Info: 5165207 Rcvd: '250-SIZE 10485760'

Mon May 16 18:34:30 2005 Info: 5165207 Rcvd: '250 STARTTLS'

Mon May 16 18:34:30 2005 Info: 5165207 Sent: 'STARTTLS'

Mon May 16 18:34:30 2005 Info: 5165207 Rcvd: '220 Go ahead with TLS'

Mon May 16 18:34:30 2005 Info: 5165207 Sent: 'EHLO mx4.example.com'

Mon May 16 18:34:30 2005 Info: 5165207 Rcvd: '250-eq-c601.example.com'

Mon May 16 18:34:30 2005 Info: 5165207 Rcvd: '250-8BITMIME'

Mon May 16 18:34:30 2005 Info: 5165207 Rcvd: '250 SIZE 10485760'

Mon May 16 18:34:30 2005 Info: 5165207 Sent: 'MAIL